Édes molekulák

Bár egy vegyület ízét még nem tudjuk megjósolni, az "édesség" szerkezeti jellemzõje körvonalazódik. Az édes ízt kiváltó szerkezeti egységet – analógiás alapon – "glükofor"-nak nevezik. Ez segíti elõ, hogy az "édes molekulák" a nyelv megfelelõ receptoraihoz kötõdjenek.

Az ízek "kémiájára" vonatkozó legkorábbi utalást Theophrasztosznak tulajdonítják (kb. Kr. e. 350), aki Démokritoszra hivatkozva az édes ízt a kerekded atomokhoz rendeli. Mai tudásunk szerint sok édes molekula valóban ciklikus; például cukor- vagy benzolgyûrût tartalmaz.

A cukrok biztonságos tápanyagok, számos édesítõszer használatát azonban nem engedélyezik. A "relatív édességet" a szacharózhoz képest határozzák meg, ízlelési procedúrával. A természetes cukrok sokkal kevésbé édesek, mint az úgynevezett intenzív édesítõk, amelyek egy-egy mólja 100000-szer is felülmúlhatja a szacharóz egy móljának édességét. Ez nem jelenti azt, hogy képesek vagyunk ekkora édesség érzékelésére. A "relatív édesség" értékeit úgy határozzák meg, hogy az intenzív édesítõszert 0,1–1,0 M szacharóz ekvivalens édességére hígítják. Az édesség telítõdése (amelyen túl már nem érzékelünk nagyobb édességet) 1–2 mólos szacharózoldat esetén következik be. A "relatív édesség" mértéke az alkalmazott módszertõl is függ. Más eredményt ad, ha az oldatot megízlelik, majd kiköpik, és megint mást, ha az ízlelõ a nyelvét egy olyan kamrába nyújtja be, amelyen átáramlik az oldat.

Milyen molekuláktól lesz édes az étel?
Noha a cukrok nem túl édesek, származékaik, például egyes glikozidok vagy klórszármazékok, nagyon édesek lehetnek. A szacharóznak, amely egyszerû diszacharid, 255 klórszármazéka van, de ezek közül csak néhány édes. A szerkezet–hatás kapcsolat valamelyes ismerete nélkül nem könnyû a legédesebb izomerek kiválasztása.

A molekulák édességének magyarázatára számos elmélet született. A legnagyobb figyelmet R. S. Shallenberger és T. E. Acree hidrogénkötés elmélete keltette fel. Az õ elképzelésük szerint annak a szerkezeti egységnek (glükofornak), amelytõl a molekula édes, AH, B rendszere van, ahol A és B elektronegatív atom, és A protonált állapotú. AH tehát savként, B bázisként viselkedik, s az édes molekula AH, B rendszere két hidrogénkötést létesít az édesség receptorának "reciprok" AH, B rendszerével. Az édes molekula AH, B rendszerének térbeli geometriája szabja meg, hogy a molekula hogyan illeszkedik a receptorra. A cukrokban AH, B rendszerek lehetnek például az a-glikol-csoportok, az aminosavakban és a fehérjékben a peptidkötések. (Az édes molekulák nagyon sokféle vegyület típushoz tartoznak, például cukorokhoz, sókhoz, aminosavakhoz, ciklikus imidekhez, benzolszármazékokhoz.) Bár az édes molekulákban mindig azonosíthatók az AH, B rendszerek, természtesen nem minden molekula édes, amelyben van AH, B rendszer. Ennek egyik oka az lehet, hogy az ilyen rendszer nem illeszkedik megfelelõen a receptorra.
 

Az édesítõk szerepe
Az élelmiszerekben a cukrok nem csupán ízesítésre szolgálnak. Hozzájárulnak az állag kialakításához, a tartósításhoz, emelik a forráspontot (ezzel elõsegítenek egyes feldolgozási módokat), fényesebbé, kívánatosabbá tehetik az ennivalót. A szokásos cukrokon (ilyen például a répacukor, nádcukor, glükóz, fruktóz, laktóz) az élelmiszeripar sok olyan glükózlét is felhasznál, amelyet keményítõbõl készítenek részleges enzimes hidrolízissel. A lét vagy izomerizálják (hogy a glükóz egy részét az édesebb fruktózzá alakítsák át), vagy hidrogénezéssel poliol-keveréket készítenek. A hidrogénezett termékek ugyanolyan édesek, mint az eredeti glükózlé, de kevésbé bomlanak el és a feldolgozás szempontjából is kedvezõbbek.

Az intenzív édesítõket nem sorolják a tápanyagok közé. Az amerikai elõírások szerint nem tekintik tápanyagnak azt az édesítõszert, amely nem éri el a szacharóz kalóriaértékének 2%-át (ekvivalens édesítõkapacitásra számítva). Ez azt jelenti, hogy a fehérje-édesítõk, például az aszpartám, amelyek több mint 50%-kal édesebbek a szacharóznál, nem tápanyagok. Az intenzív édesítõszerek természetesen nagyon gazdaságosak, de például nem tartósítják az ételt.
 

Az íz érzékelése
Az édes molekula valószínûleg lazán kötõdik az ízlelõsejt membránjához – például az AH, B rendszerrel – és elindít egy ionáramot: akciós potenciál keletkezik, s a neuronból  elektromos impulzus jut az agyba. Mivel egyszerre több ezer vagy millió ízreceptor küld jelet, az érzékelési információ feldolgozása rendkívül bonyolult folyamat. Az érzékelésrõl nagyon keveset tudunk; az ízérzékelés elsõ szakaszáról feltételezik, hogy az ingert kiváltó ideális alakzatot vegyületek homológ sorainak szerkezetvizsgálatával kereshetjük meg. Az elemzés a – protonáltnak feltételezett – receptorról is adhat információt.

Ha az AH, B elmélet helyes, az AH, B rendszert egyértelmûen azonosíthatjuk az egyszerû molekulákban, például a cukrokban. A cukormolekulák több a-glikol-csoportot tartalmaznak, amelyek mind megfelelnek a Shallenberger és Acree-féle követelményeknek. Melyik ezek közül az aktuális AH, B rendszer? A válasz feltételezi, hogy a cukormolekula mindig adott orientációt foglal el a receptoron, ezért mindig adott hidroxilcsoport vesz részt a kötésben. Az összes cukorban és édesítõszerben nem könnyû az AH, B rendszer kiválasztása, mert az édes molekulák többségének változhat a konformációja. A glükopiranóz típusú szerkezetek esetében azonban a molekulák általában szék konformációjúak, és az AH, B rendszer a 3, 4  a-glikol-csoporthoz rendelhetõ. Az AH, B rendszerek ilyen jellegû asszignálást csak úgy végezhetjük el, hogy a molekulát minden lehetséges módon kémiailag módosítjuk, és megnézzük, hogyan hat a változtatás az ízre. Ez nagyon kemény munkát igénylõ feladat és az eredmények értelmezése sem minidg könnyû. A kémiai módosítás hatására például az édes molekulák könnyen keserûvé válnak, és másfajta receptorhoz kötõdnek.
 

Fiziológiai hatások
Az emberi szervezet születéskor nagyszámú ízlelõbimbót tartalmaz; ezek mennyisége az évek során egyre csökken. Egy-egy ízelelõsejt csak tíz napig él.

A cukor energiát szolgáltat. A hidrogénezett cukrok vagy poliolok kalóriaértéke ugyanakkora, mint a cukroké, de lassabban szívódnak fel, ezért a cukorbetegek szervezete jobban tûri ezeket a vegyületeket. A cukrok valószínûleg opioid hatást is kifejtenek és hozzájárulnak a fájdalom csökkentéséhez. Az intenzív édesítõszereknek nincs érzékelhetõ fiziológiai hatásuk. Lehet jelentéktelen tápértékük (ilyen például az aszpartám), de felszívódásuk után változatlan formában is távozhatnak (mint például az aceszulfam-K). A szacharin jórészt felszívódik a véráramba, majd gyorsan kiürül. Sokáig engedélyezett ízesítõ volt például Nagy-Britanniában. Nem rákkeltõ, de nagy mennyiségben elõsegítheti a daganatok kialakulását. A ciklamát az Amerikai Egyesült Álamokban, Nagy-Britanniában és sok más országban tiltólistára került, mert a szervezetben ciklohexilaminná alakul át, amely mérgezõbb az eredeti vegyületnél. Több országban, például Svájcban azonban használják a vegyületet.

Az ízérzékelés felderítésében a vegyészek, biológusok, biokémikusok, orvosok együttmûködése már eddig is gyümölcsözõ volt. Az eredmények gyakorlati, például élelmiszer-technológiai szempontból is nagy érdeklõdésre tartanak számot.

Az Endeavour nyomán

Teázó http://www.chemonet.hu/
http://www.kfki.hu/chemonet/