Enantiomerek szétválasztása

A "10th International Symposium on Chiral Discrimination" címû konferenciát 1998. augusztus 30. és szeptember 2. között tartották Bécsben. A programban a királis elválasztások és a szelektív szintézisek kaptak hangsúlyozott szerepet. Jelenleg ciklodextrinekkel végzik a legtöbb királis elválasztást, de a makrociklusos antibiotikumok felhasználása fejlõdik a legdinamikusabban. A királis molekulák eltérõ biológiai hatása valamivel kevesebb hangsúlyt kapott a konferencián. Ennek egyrészt az az oka, hogy az eltérõ hatást már evidenciának tekintik, másrészt jogvédelmi okok miatt az új eredmények csak részben publikálhatók. A kongresszus során a legnagyobb érdeklõdést a jobbra forgató hélixek balra forgató makroszkopikus elrendezõdése és a királis molekulák akirális közegben végrehajtható elválasztása váltotta ki. Az utóbbi probléma kapcsán kivonatosan ismertetjük C. J. Welch írását, amely az Enantiomer 3. kötetének 275–281. oldalán jelent meg.

Juvancz Zoltán

Egy-két évvel ezelõtt az egyik német napilap viccbõl a páratlan cipõk árucseréjérõl számolt be. A lap szerint Európa tengerpartjain páratlan cipõk bukkannak fel. A jobblábas cipõk inkább a Shetland-szigeteknél, a ballábasak inkább Hollandiában kötnek ki; az eltérést a Közös Piac keretében árucserével kell kiegyenlíteni.

Az enantiomerek akirális közegben lejátszódó szétválására nemcsak napilapokban említenek természetes példákat, bár a történetek nem mindig hitelesek. A hólyagmedúza (Physalia physalis) hólyagján vitorla van, ezzel sodródik a tenger felszínén. A hólyagmedúza két enatiomer formában fordul elõ. Egyes megfigyelõk szerint a kétféle változatot a szél két csoportba választja szét. A kéthéjú kagylók héjai is eltérõ helyen köthetnek ki a parton (a héjak nem pontosan enantiomerek). Valószínû, hogy a kagyló valahol a tengerben válik ketté, és a tengerfenéken sodorja kifelé az áramlás.

Az enantiomer molekulák hasonló szétválasztása a következõ feltételek mellett teljesülhet a szerzõ szerint:
– a molekula teteje és alja megkülöböztethetõ,
– a molekulán van olyan tartomány, amely az elejének tekinthetõ,
– a molekula erõ hatására mozog a térben,
– a molekulát egy "kormánylapát" az erõ irányához képest egy kissé jobbra vagy balra téríti.

Az elsõ kritérium például úgy elégíthetõ ki, ha hidrofil és hidrofób csoportot egyaránt tartalmazó molekulákat juttatnak szerves–vizes határfelületre. Hajtóerõként a legkényelmesebb talán az elektromos erõ, amely a töltött molekulákat az elektródok felé mozdítja el. A hajó alakú, "orrán" töltést viselõ molekula feltehetõen orrával elõre igyekszik az elektród felé. Ha a molekula "egyik oldalán" nagy sztérikus csoport (pl. poliaromás szénhidrogén szubsztituens) van, a negyedik kritérium is teljesülhet.

Mire jó mindez? Az enantiomerek most felvetett elkülönítése, amelyhez nincs szükség drága királis anyagra, új szétválasztási eljárásokhoz vezethet és kielégítheti a gyógyszeripar igényét. De a vázolt folyamat talán felhasználható azokban a teóriákban is, amelyek a bioszféra kezdeti, helyi királis-feldúsulásait magyarázzák.


Vissza a Hírekhez http://www.kfki.hu/chemonet/
http://www.ch.bme.hu/chemonet/