Harmadik vizsga, megoldás



1. (15 pont) Írjuk fel a következõ szerkezeteket:
a) N,N-dimetil-glicin (pH=7-nél)





b) a vajsav trigliceridje (glicerin-tributanoát)




c) a citozin enol tautomerje




d) triptofánil-aszparaginsav (pH=7-nél)



e) dezoxi-timidin-5'-foszfát





2. (12 pont) Adjuk meg a következõ molekulák vizes oldatban elõforduló domináns szerkezetét pH=1, 7 és 12 esetén.

a) glutamin




b) lizin




3. (16 pont) Az aminosavak oldalláncain illusztráljuk pH=7-nél a fehérjék harmadlagos szerkezetében közremûködõ kölcsönhatásokat.

Például:
diszulfid-kapcsolás Cys --Cys : )-CH2-S-S-CH2-(

(több lehetséges válasz létezik)

a) töltés-töltés (Coulomb-) vonzás





b) töltés-dipól H-kötés




c) dipól-dipól H-kötés




d) apoláros (hidrofób) kölcsönhatás




4. (12 pont) Vizsgáljuk meg, és állítsuk növekvõ sorrendbe a következõ aminosavak (tipikus alfa-, béta- és gamma-aminosavak) pKa értékeit.

pKa értékek:

glicin H2N-CH2-COOH 2.34 9.60
béta-alanin H2N-CH2-CH2-COOH 3.55 10.24
4-amino-vajsav H2N-CH2-CH2-CH2-COOH 4.03 10.56

(3 pont) A természetes alfa-aminosavak savasabbak vagy kevésbé savasak a béta- vagy gamma-aminosavaknál?

Savasabbak




(3 pont) A természetes alfa-aminosavak aminocsoportja bázikusabb vagy kevésbé bázikus a béta- vagy gamma-aminosavak aminocsoportjánál?


Kevésbé bázikus




(6 pont) Mi a különbség oka?

A karbonilcsoporthoz közeli NH3+ elektronvonzó, megkönnyíti a proton távozását a COOH-ról. Minél közelebb van az aminocsoport, annál erõsebb a sav.

Az ammóniumionhoz közeli COO- -csoport elektronvonzó, megkönnyíti a proton távozását az NH3+-ról. Minél közelebb van a COO- -csoport, annál savasabb (gyengébb bázis) az NH3+.




5a. (5 pont) Mutassuk meg, miért olyan bázikus az arginin, rajzoljuk fel a guanidin oldallánc protonált formájának rezonancia formáit.

a legbázikusabb hely




5b. (2 pont) Melyik N a legbázikusabb a guaninban?





6. (18 pont) Egy DNS információ hordozó szálja a következõ bázisszekvenciát tartalmazza (5'--> 3' irányban).
C G T T A C C T A C A A G C C T G T

a) (3 pont) Adjuk meg a megfelelõ komplementer szálat.

G C A A T G G A T G T T C G G A C A (3'--> 5' irány)




b) (3 pont) Adjuk meg azt az m-RNS szekvenciát, amelyre lefordítódna.

C G U U A C C U A C A A G C C U G U ( 5' --> 3' irány)




c) (6 pont) Adjuk meg a használt t-RNS-ek antikodonjait és a megfelelô aminosavakat, ha az m-RNS fehérjeszintézisben vesz részt.

antikodonok (3'--> 5' irány)

GCA - Arg
AUG - Tyr
GUA - Leu
GUU - Gln
CGG - Ala
ACA - Cys




d) (6 pont) Az eredeti DNS-szekvenciában 6 db C-bázis található (számozzuk 1-6-ig). Egy C --> T mutáció csak két esetben eredményezne drasztikus változást, egyben kisebb változást és háromban nem okozna eltérést. Melyek ezek a C-k?

C1 G T T A C2 C3 T A C4 A A G C5 C6 T G T

i) drasztikus

C1 : CGU > UGU, Arg > Cys
C4 : CAA > UAA, Gln > Stop




ii) kis változás

C5 : GCC > GUC, Ala > Val




iii) nincs eltérés

C2 : UAC > UAU mindkettõ Tyr
C3 : CUA > UUA mindkettõ Leu
C6 : GCC > GCU mindkettõ Ala




7. (20 pont) Találjuk ki a következõket a PheLeu dipeptidrõl:

a) (3 pont) Mi a DNS-kódja?

Egyik lehetséges: UUUUUA.

Phe lehet UUU vagy UUC
Leu lehet még UUA vagy UUG vagy CUX (X bármi lehet)




b) (3 pont) Mennyi az izoelektromos pontja?

5.75 (a 9.13 és a 2.36 átlaga)

Az N-terminális hasonló kell legyen a Phe-hoz (pKa =9.13), a C-terminális pedig a Leu-hoz (pKa =2.36).




c) (8 pont) Milyen termék(ek) keletkezik/keletkeznek, ha

i) cc. HCl-val forraljuk

Phe + Leu




ii) Edman-reagenssel kezeljük

a Phe + Leu fenil-tiohidantoin származéka




iiii) tripszinnel kezeljük

nem reagál




iv) kimotrpszinnel kezeljük

Phe + Leu




d) (6 pont) Tervezzünk szintézist az elõállítására, BOC védõcsoportot és DCC kapcsolószert használva.

Phe --(BOC)--> BOC-Phe --(DCC)--> --(Leu)--> BOC-Phe-Leu --(TFA)--> Phe-Leu



 Vissza