Második vizsga, megoldás

1. (15 pont) Nevezzük el a következõ szerkezeteket:

a)

ciklopentil-metil-amin
vagy (metil-amino)-ciklopentán
vagy N-metil-ciklopentamin

b)

p-ciano-anilin
vagy 4-ciano-anilin
vagy p-amino-benzonitril
vagy 4-amino-benzonitril

c)

benzol-diazónium-klorid

d)

3-metoxi-piridin
m-metoxi-piridin

e)

metil-alfa-D-glükopiranozid

2. (15 pont) Rajzoljuk fel a következõ szerkezeteket:

a) a 2-metil-ciklohexanon enol tautomerjét

b) egy aldopentóz piranóz gyûrûjét

c) egy királis kvaterner ammóniumsót

vagy bármely más négy csoport

d) az etil-ciklohexán-karboxilát Claisen-kondenzációs termékét

e) a D-glükóz egységek közötti alfa-1,6'-glikozidos kötést

3. (15 pont) Pótoljuk a hiányzó részeket a következõ reakciókban:

a)

b)

c)

d)

e)

4. (15 pont) Írjuk fel az aceton NaOH-katalizált aldol reakciójának és az azt követõ dehidratálódásnak a mechanizmusát

5. (10 pont) Adjuk meg a következõ funkciós csoportok vagy vegyületcsaládok közelítõ pK_a értékét, a megadott hét érték közül választva.

erõsebb savak			pKa			gyengébb savak
gyengébb konjugált bázisok						erõsebb konjugált bázisok

R=alkil		Sav	pKa
Ar=aril		RCH3	50
		ROH	15
		ArOH	10
		RCOOH	5
		RCOCH3	20
		RNH3+	10
		ArNH3+	50
			5
			1
			7

6. (10 pont) A következõ szerkezetek közül karikázzuk be azokat, melyek a D-glicerinaldehidet ábrázolják, és húzzuk alá azokat, melyek az L-glicerinaldehidet.

7. (10 pont) A lentebb látható L-ramnóz (egy 6-dezoxi-aldohexóz) egyike annak a néhány L-cukornak, amely a természetben elõfordul. Írjuk fel a Haworth-képletét és a legstabilabb szék konformerét.

8. (10 pont) A cukrok lebontásakor a D-glükóz D-fruktózzá alakul egy enolon (ebben az esetben egy éndiolon) keresztül. A D-fruktóz ezután (az aldoláz enzim hatására) reverz aldol reakcióban két triózzá hasad. Írjuk fel mindkét reakcióegyenletet, jelöljük, hogy mely kötések szakadnak, illetve keletkeznek.

Vissza