Második vizsga



1. (15 pont) Nevezzük el a következõ szerkezeteket:

a)





b)




c)




d)




e)




2. (15 pont) Rajzoljuk fel a következõ szerkezeteket:

a) a 2-metil-ciklohexanon enol tautomerjét





b) egy aldopentóz piranóz gyûrûjét




c) egy királis kvaterner ammóniumsót




d) az etil-ciklohexán-karboxilát Claisen-kondenzációs termékét




e) a D-glükóz egységek közötti alfa-1,6'-glikozidos kötést




3. (15 pont) Pótoljuk a hiányzó részeket a következõ reakciókban:

a)




b)



c)



d)



e)



4. (15 pont) Írjuk fel az aceton NaOH-katalizált aldol reakciójának és az azt követõ dehidratálódásnak a mechanizmusát




5. (10 pont) Adjuk meg a következõ funkciós csoportok vagy vegyületcsaládok közelítõ pKa értékét a megadott hét érték közül választva.

erõsebb
savak
    pKa     gyengébb
savak
gyengébb
konjugált
bázisok
erõsebb
konjugált
bázisok
R=alkil   Sav
Ar=aril   RCH3
    ROH
    ArOH
    RCOOH
    RCOCH3
    RNH3+
    ArNH3+
   
   
   




6. (10 pont) A következõ szerkezetek közül karikázzuk be azokat, melyek a D-glicerinaldehidet ábrázolják, és húzzuk alá azokat, melyek az L-glicerinaldehidet.





7. (10 pont) A lentebb látható L-ramnóz (egy 6-dezoxi-aldohexóz) egyike annak a néhány L-cukornak, amely a természetben elõfordul. Írjuk fel a Haworth-képletét és a legstabilabb szék konformerét.


L-ramnóz




8. (10 pont) A cukrok lebontásakor a D-glükóz D-fruktózzá alakul egy enolon (ebben az esetben egy éndiolon) keresztül. A D-fruktóz ezután (az aldoláz enzim hatására) reverz aldol reakcióban két triózzá hasad. Írjuk fel mindkét reakcióegyenletet, jelöljük, hogy mely kötések szakadnak, illetve keletkeznek.


 Vissza