Elsõ vizsga, megoldás

1. (15 pont) Nevezzük el a következõ szerkezeteket:

a)
(R)-6-hidroxi-3-metil-hexanal

b)
4-ciklobutil-N,N-dimetil-butánamid

c)

ciklohexil-2-propenoát vagy ciklohexil-akrilát

d)
3-metoxi-benzoil-klorid vagy m-metoxi-benzoil klorid

e)
6,6-dimetil-2,4-ciklohexadiénon

2. (15 pont) Rajzoljuk fel a következõ szerkezeteket:

a) 3-oxo-hexán-nitril

b) protonált aceton (két rezonancia forma)

c) deprotonált hangyasav (két rezonancia forma)

d) ciklopentanon-imin

e) dietil-cisz-1,2-ciklohexán-dikarboxlát

3. (15 pont) Pótoljuk a hiányzó részeket a következõ reakciókban:

a)

b)

c)

d)
mindkét módszer jó

e)

4. (15 pont) Az X vegyületet formaldehid és etanol reakciójával állítottunk elõ.
X infravörös spektrumában nincs jel sem a 4000-3000 cm^-1, sem a 2500-1500 cm^-1 tartományban.
A ¹³C NMR spektrumban három csúcs található.
A ¹H NMR három jelet mutat:
a - 2H szingulett 6 ppm
b - 2H kvartett 3.7 ppm
c - 3H triplett 1 ppm

Azonosítsuk a kérdéses vegyületet, magyarázzuk meg a megadott információkat. Írjuk fel annak a reakciónak az egyenletét, amelyben keletkezett.



Az IR-spektrum nem mutatja O-H vagy C=O kötés jelenlétét.

A C NMR spektrum három különbözõ típusú szenet mutat - a, b, és c.

5. (15 pont) Egy Y vegyület C₁₀H₁₁ClO, ¹H NMR spektrumában a következõ jelek találhatók:
5H multiplett 7 ppm
2H szingulet 3.6 ppm
2H triplett 3.4 ppm
2H triplett 2.8 ppm

Azonosítsuk Y vegyület szerkezetét és rendeljük az NMR jeleket a megfelelõ hidrogénjeihez.

aromás - 5H multiplett 7 ppm
a - 2H szingulett 3.6 ppm
b - 2H triplett 2.8 ppm
c - 2H triplett 3.4 ppm

6. (15 pont) Írjuk fel az acetil-klorid és a nátrium-benzoát reakciójának mechanizmusát
(CH₃COCl + C₆H₅COO^- Na⁺)
Magyarázzuk meg, hogy miért nem használnak a reakcióban sem sav-, sem báziskatalízist.


A hozzáadott bázis kompetitív nukleofilként viselkedne, reagálva a sav-kloriddal.
Sav jelenléte nem szükséges a sav-klorid aktiválásához, az anélkül is igen reaktív.
A sav protonálná a benzoát-aniont is, mellyel kevéssé nukleofil benzoesav jönne létre.

7. (10 pont) Ez a D-ribóz félacetát alakja. Mikor a nukleinsavak nitrogénbázisaihoz kapcsolódik, a jobb oldali szerkezet jön létre. Írjuk fel a savkatalizált reakció mechanizmusát.

Ez egy szubsztitúciós reakció, analóg az acetál keletkezésével félacetálból.
A savra az OH-csoport lelépésének elõsegítéséhez van szükség.

 Vissza