9. fejezet
Karbonil-vegyületek



Karbonil funkciós csoportok


általában két csoportra osztják:

aldehidekre és ketonokra

karboxil-származékok

A karbonilcsoport - szerkezet és tulajdonság

Aldehid nómenklatúra

-al utótag, a karbonilcsoport a fõcsoport
(R)-3-metil-pentanal

-formil elõtag
(ha az aldehid nem lehet a fõláncban)
pl. formil-ciklohexán

formaldehid
acetaldehid
propionaldehid
butiraldehid
benzaldehid

Keton nómenklatúra

-on utótag, számmal
2-hexanon

-oxo- elõtag, ha szükséges
(ha magasabb prioritású csoport miatt szubsztituensként kell elnevezni - pl. aldehid esetén)
5-oxoheptanal

acil- elõtag
(ha a karbonilcsoport nem része a fõláncnak)

acetil
benzoil

benzoil-ciklohexán

dialkil-keton
aceton
acetofenon
benzofenon

Nómenklatúra példák

2-etil-4-metil-hexanal
ciklohexán-1,3-dion


Aldehid-szintézisek

  PCC  
RCH2OH > RCHO


Keton-szintézisek

KMnO4-tal, CrO3-dal, PCC-vel, Na2Cr2O7-tal

  [O]  
R2CHOH > R2C=O

(más alkinek keveréket adnak)


Aldehidek oxidációja

RCHO + Ag+ > RCOOH + Ag

Nukleofil addíciók karbonilvegyületekre

a karbonilvegyületek reakciója:

Általános trendek:

O nukleofilek: OH-, H2O, ROH
N nukleofilek: NH3, RNH2
H nukleofilek: LiAlH4, NaBH4
C nukleofilek: CN-, RLi, RMgX

Savkatalizált nukleofil addíció

Hidratáció

A hidratáció megfordítható egyensúlyi folyamat

Báziskatalizált hidratáció

Savkatalizált hidrolízis

A sav- és a báziskatalízis összehasonlítása

Alkohol-addíció

  félacetál
félacetál acetál

Az acetál mint védõcsoport

Amin-addíció

  aminol
aminol imin
  oxim
   
  hidrazon



Wolff-Kizsnyer redukció

Hidrid-addíció

Szénaddíciók

  ciánhidrin

Természetes ciánhidrinek

Glükóz félacetálok

Glükóz acetál polimerek (keményítõ és cellulóz)



Ismeretanyag



Vissza