Házi feladat megoldás, 8. fejezet - Alkoholok

1. Nevezzük el a következõ molekulákat:

a)

(R),(Z)-4-propil-4-hexén-3-ol

b)

4-ciklopentil-4,4-dimetoxi-1-butén


2. Írjuk fel a metil Grignard-reagens (CH₃MgBr, egy erõs nukleofil) és az 1,2-epoxi-ciklohexán reakciójának mechanizmusát. Magyarázzuk meg, miért nevezhetõ S_N2 mechanizmusnak.

A nukleofil a túlsó oldalról támadja a szénatomot, és egy távozó csoport (O) kilép. A reakció ebben az esetben megy, de a legtöbb éter esetében nem, mert a reakciót segíti, hogy a gyûrû feszültsége megszûnik, amikor a kilépõ csoport távozik.


3. A terc-butil-étereket néha védõcsoportként használják, mert könnyen felvihetõk és könnyen eltávolíthatók. Írjuk fel a t-butil-pentil-éter HBr-es hasításának mechanizmusát.

4. A C₄H₁₀O összegképletû alkoholok közül az A izomer nem reagál CrO₃-dal. Az A és a B izomer nem reagál PCC-vel. C izomer vajsav (CH₃CH₂CH₂COOH) LiAlH₄-es redukciójával keletkezik. Azonosítsuk a négy izomert képletükkel, IUPAC és triviális nevükkel. Írjuk fel és nevezzük el a többi C₄H₁₀O összegképletû izomert is.

A = t-butil-alkohol (2-metil-2-propanol)
B = szek-butil-alkohol (2-butanol)
C = butil-alkohol (1-butanol)
D = izobutil-alkohol (2-metil-1-propanol)

A többi konstitúciós izomer éter:

dietil-éter
metil-propil-éter
metil-izopropil-éter

Vissza