Házi feladat megoldás, 5. fejezet - Aromás vegyületek



1. Nevezzük el a következõ vegyületeket:

o-izobutil-fenol
(1E,3E)-4-metil-1-(p-klór-fenil)-1,3-pentadién
4,5-dimetil-2-klór-bezoesav



2. Alkalmazzuk a Markovnyikov szabályt a HBr és a sztirén (fenil-etilén) addíciós reakciójára.
Rajzoljuk fel az intermedier kation összes rezonancia formáját.

Az elektrofil reaktáns (H+) a pi-kötés végéhez kapcsolódva egy benzil-kationt ad, melyet az allil-kationhoz hasonló módon stabilizál a rezonancia.


3. Fontoljuk meg, hogy a nitrozocsoport (-N=O) aktiváló vagy dezaktiváló-e, és hogy orto-, para- vagy meta-irányító-e. Indokoljuk meg választásunkat.

Aktiváló és o,p-irányító.
A nitrogén magános elektronpárja rezonancia révén részt vehet az intermedier kation pozitív töltésének stabilizálásában.



Egy másik magyarázat az -N=O elektronvonzó tulajdonságára: mivel az oxigén elektronegatívabb a nitrogénnél, a N parciálisan pozitív töltésû.


Vissza