Megoldás - 3. vizsga

1. (15 pont) Nevezzük el a következõ vegyületeket (vegyük figyelembe a sztereokémiát is, ha jelölve van).

a)

3,5-dimetoxi-fenol

b)

cisz-1,3-ciklopentán-diol

c)

(S)-3-izobutil-4-pentén-1-ol

2. (15 pont) Rangsoroljuk a következõ vegyületeket az adott reaktivitás szerint.

a) S_N2 reaktivitása NaCN-dal szemben:

b) S_N1 reaktivitás semleges metanolban:

>

>

c) reaktivitás savként:

>

>

d) reaktivitás savként:

>

>

e) reaktivitás bázisként:

CH3MgBr

>

(CH3)3CO- K+

>

3. (15 pont) Egészítsük ki a következõ reakciókat a hiányzó részekkel: vagy a kiindulási anyaggal, vagy a szükséges reagensekkel és körülményekkel, vagy a várható fõtermékkel. Jelöljük a sztereokémiát is, ha specifikus.

4. (10 pont) Írjuk fel a terc-butil-alkohol savkatalizált dehidratációjának mechanizmusát.

5. (15 pont) Azonosítsuk a betûvel jelölt vegyületeket és írjuk fel a reakciókat.

A: CrO₃-dal karbonsavvá oxidálható alkohol.
A-t PBr₃-dal kezelve B-t kapjuk.
B-t erõs bázissal kezelve C-t kapjuk.
C-t híg vizes kénsavval hidratálva kapjuk D-t, mely A izomere.
D oxidálása CrO₃-dal acetont (dimetil-ketont) ad.

A-nak primer alkoholnak (RCH₂OH) kell lennie, ha savvá oxidálható.

D-nek 2-propanolnak kell lennie, mivel csak az oxidálható acetonná.

A = 1-propanol.

6. (10 pont) Állítsuk elõ a következõ vegyületek EGYIKÉT. A kiindulási anyag alkohol legyen, de nem használhatunk más szerves anyagot.

dibutil-éter VAGY (R)-2-jód-pentán

7. (20 pont) A 2-bróm-bután E2 eliminációt szenved, ha etanolban KOH-dal kezeljük. Három termék keletkezik:
1-butén, cisz-2-butén, és transz-2-butén

Milyen lesz a termékek egymáshoz viszonyított mennyisége?

transz-2-butén (legtöbb) > cisz-2-butén (kevesebb) > 1-butén (legkevesebb)

Rajzoljuk fel az (R)-2-bróm-bután mindhárom nyílt konformerének Newman-projekcióját a C₂-C₃ kötés felõl nézve; jelöljük, hogyan keletkezik E2 eliminációval specifikus konformációból specifikus termék.

Az E2 eliminációhoz a H-nak és a Br-nak anti-helyzetben kell lenni. Ez kétféleképp lehetséges: a két metilcsoport is anti (transz-2-butén termék), vagy a két metilcsoport gauche (cisz-2-butén termék). A fõtermék transz, mert a stabilabb konformerbõl keletkezik.

Rajzoljunk Newman-diagramot a C₁-C₂ kötés felõl, és jelöljük, hogyan keletkezhet 1-butén.

Az 1-butén kisebb mennyiségben keletkezik, mert kevésbé stabil, mint a több szubsztituenssel rendelkezõ 2-butén.

Miben különböznének a diagramok, ha (S)-2-bróm-butánnal dolgoztunk volna (R) helyett?

A Newman-diagramok a tükörképeik lennének, de ugyanazokat a termékeket kapnánk, ugyanolyan arányban.

Vissza