3. vizsga

1. (15 pont) Nevezzük el a következõ vegyületeket (vegyük figyelembe a sztereokémiát is, ha jelölve van).

a)

b)

c)

2. (15 pont) Rangsoroljuk a következõ vegyületeket az adott reaktivitás szerint.

a) S_N2 reaktivitása NaCN-dal szemben:

b) S_N1 reaktivitás semleges metanolban:

c) reaktivitás savként:

d) reaktivitás savként:

e) reaktivitás bázisként:

(CH₃)₃CO^- K⁺

CH₃MgBr

3. (15 pont) Egészítsük ki a következõ reakciókat a hiányzó részekkel: vagy a kiindulási anyaggal, vagy a szükséges reagensekkel és körülményekkel, vagy a várható fõtermékkel. Jelöljük a sztereokémiát is, ha specifikus.

4. (10 pont) Írjuk fel a terc-butil-alkohol savkatalizált dehidratációjának mechanizmusát.

5. (15 pont) Azonosítsuk a betûvel jelölt vegyületeket és írjuk fel a reakciókat.

A: CrO₃-dal karbonsavvá oxidálható alkohol.
A-t PBr₃-dal kezelve B-t kapjuk.
B-t erõs bázissal kezelve C-t kapjuk.
C-t híg vizes kénsavval hidratálva kapjuk D-t, mely A izomere.
D oxidálása CrO₃-dal acetont (dimetil-ketont) ad.

6. (10 pont) Állítsuk elõ a következõ vegyületek EGYIKÉT. A kiindulási anyag alkohol legyen, de nem használhatunk más szerves anyagot.

dibutil-éter VAGY (R)-2-jód-pentán

7. (20 pont) A 2-bróm-bután E2 eliminációt szenved, ha etanolban KOH-dal kezeljük. Három termék keletkezik:
1-butén, cisz-2-butén és transz-2-butén

Milyen lesz a termékek egymáshoz viszonyított mennyisége?

Rajzoljuk fel az (R)-2-bróm-bután mindhárom nyílt konformerének Newman-projekcióját a C₂-C₃ kötés felõl nézve; jelöljük, hogyan keletkezik E2 eliminációval specifikus konformációból specifikus termék.

Rajzoljunk Newman-diagramot a C₁-C₂ kötés felõl, és jelöljük, hogyan keletkezhet 1-butén.

Miben különböznének a diagramok, ha (S)-2-bróm-butánnal dolgoztunk volna (R) helyett?