2. fejezet - Alkánok

Funkciós csoportok

• az atomok meghatározott elrendezései
• meghatározzák a kémiai családokat
• meghatározzák a kémiai tulajdonságokat
• a nomenklatúra alapjai
• a tankönyvek felépítése

Szénhidrogének

• csak C-bõl és H-ból állnak
• funkciós csoportok
• csak C-H és C-C egyszeres kötések (alkánok)
• C=C kettõs kötés (alkének)
• C⁼C hármas kötés (alkinek)
• gyûrûk (cikloalkánok)
• aromás gyûrûk (arének)
• alap szénláncot képeznek

Heteroatmok

• Halogének ( X = F, Cl, Br, I )
• Oxigén ( C-O , C=O )
• Nitrogén ( C-N , C=N , C⁼N )
• Kén ( C-S , C=S )
• Sok más lehetõség
• kötések kombinációja
• más elemek

Csoportok egyszeres kötésekkel

• R = általános széncsoport
• halogenidek ( R-X )
• alkoholok ( R-OH )
• éterek ( R-O-R )
• aminok ( R-N )
• tiolok ( R-SH )
• szulfidok ( R-S-R )

Csoportok többszörös kötésekkel

• karbonil család ( C=O )
• iminek ( C=N )
• nitrilek ( C⁼N )

Karbonil család

• karbonil-vegyületek:
  aldehidek ( R-CO-H )
  ketonok ( R-CO-R )
• karboxil-vegyületek:
  karbonsavak ( R-CO-OH )
  észterek ( R-CO-OR )
  amidok ( R-CO-NHR )

Alkán család

• metán CH₄
• etán CH₃CH₃
• propán CH₃CH₂CH₃
• bután CH₃CH₂CH₂CH₃
• alkán CH₃(CH₂)_nCH₃
• C_nH_2n+2 (homológ sor)

Magasabb alkánok

• pentán C₅H₁₂
• hexán C₆H₁₄
• heptán C₇H₁₆
• oktán C₈H₁₈
• nonán C₉H_2ö
• dekán C₁₀H₂₂
• figyeljük meg a görög elôtagokat

Alkán izomerek

• szénváz
• egyenes lánc
• elágazó lánc
• ciklikus lánc
• konstitúciós izomerek
• más sorrendben kapcsolódó atomok
• bután és izobután
• 3 pentán izomer

Bután izomerek

• bután
• izobután

Pentán izomerek

• pentán
• izopentán
• neopentán

Alkilcsoportok

• propil-alkohol
• izopropil-alkohol
• (konstitúcios izomerek)

Butilcsoportok

• butil
• szek-butil
• izobutil
• terc-butil

A C atomok rendûsége

• 1^o - primer - egy másik C atomhoz kapcsolódik
• 2^o - szekunder - két másik C-hez kapcsolódik
• 3^o - tercier - három másik C-hez kapcsolódik
• 4^o - kvaterner - négy másik C-hez kapcsolódik
• a rendûség vonatkozik H atomokra és funkciós csoportokra is, melyek ahhoz a C-hez kapcsolódnak

IUPAC nómenklatúra

(elõtagok)-(alap alkán)-(utótagok)
(szubsztituensek)-(a leghosszabb lánc)-(család)
Cl-CH₂CH₂-OH
2-klór-etanol

IUPAC szabályok

• az alaplánc = a leghosszabb egybefüggõ szénlánc
• számozzuk a láncot a szubsztituenshez közelebbi végétõl (1. különbség)
• adjunk számot az összes szubsztituensnek
• az elnevezésnél a szubsztituenseket betûrendbe rendezzük
• többszörös szubsztituensekhez a di-, tri-, tetra-, stb. elõtagot használjuk
• de ezek nem számítanak a betûrendbe soroláskor
• a neveket a számoktól kötõjellel, a számokat a számoktól vesszõvel különítjük el

Példa

• nevezzük el a pentán három izomerjét

pentán
2-metil-bután
2,2-dimetil-propán

Újabb példák

1-bróm-2,2,3-trimetil-bután

3-etil-2,5,5,7-tetrametil-nonán

Konformációk

egy molekula különbözõ 3D szerkezetei, melyek csak egyszeres kötés körüli elforgatásban különböznek

Az etán konformációi

• a C-H kötések a két szénatomot átfedik-e vagy sem
• fedõ állás: a C-H kötések átfednek
• nyílt állás: a C-H kötések egymás közé esnek

Newman-projekció

• a C-C kötés vonalában nézve látható a térbeli orientáltság
• nyílt konformáció (stabilabb)

A potenciális energia diagramja

• hogyan változik az energia a C-C kötés rotációjával

Vonalas képletek írása

• hagyjuk el a C-H kötéseket
• tegyük fel, hogy a C 4 kötést létesít
• hagyjuk el a C atomokat
• tegyük fel, hogy minden kötés végén C van
• különösen gyûrûs szerkezetekhez hasznos
• alkalmas, hogy visszaadja az összes részletet

Gyakorlás vonalas képletekkel

• metil-ciklohexán
• triptofán

C₁₁H₁₂N₂O₂

Cikloalkánok

• ciklo-elõtag
• a gyûrû tagszámnak megfelelõ alkán
• számozás a legkisebb összeg alapján
• 1-metil-3-propil-ciklopentán

Cisz-transz izomerek

• sztereoizomerek: a 3D szerkezetben különböznek, még akkor is, ha minden atom ugyanúgy kapcsolódik

Kis gyûrûk

• jellemzõen instabilak a következõk miatt:
• szögfeszültség
  hajlított kötések
• átfedési feszültség
• ciklopropán - sík
  kötés szögek 60^o
• ciklobután - gyûrött

Általános gyûrûk

• ciklobután - gyûrött
• ciklopentán - boríték
• ciklohexán - szék

Ciklohexán

• minden kötés nyílt állású
• minden kötésszög109^o
• gyakoroljuk a székforma rajzolását
  a szemközti C-C kötés párhuzamos
  a C-H kötések egyenesen felfelé, lefelé vagy egy C-C kötéssel párhuzamosan állnak

Helyettesített ciklohexánok

• axiális és ekvatoriális helyzet
• a szék átfordulhat
  az axiális egyensúlyban van az ekvatoriálissal
• az ekvatoriális a kedvezôbb helyzet
  1,3-diaxiális kölcsönhatás (sztérikus)

Vissza