Trifluormetil-csoport által irányított reakciók
Simig Gyula
Új gyártó eljárást dolgoztunk ki a trifluormetil-csoportot tartalmazó, antiösztrogén hatású panomifene (GYKI-13504, EGIS-5650) szintézisére. Az ehhez szükséges trifluormetil-csoportot tartalmazó szintetikus építôköveket, az a-trifluormetil-a-fenil-ecetsav-származékokat új, iparilag is alkalmazható módszerekkel állítottuk elô.
Munkánk során számos olyan váratlan reakciót észleltünk, amelynek eredménye a trifluormetil-csoport jelenlétével volt értelmezhetô. Az elôadásban bemutatjuk a trifluormetil-csoport meghatározó hatását egy eliminációs reakció sztereokémiai eredményére, a pinakol átrendezôdés lefutására, egy Wagner-Meerwein átrendezôdés sztereokémiájára és a Pictet–Gams gyûrûzárási reakció termékére. Ismertetjük a felismert új reakciók alkalmazását új vegyületcsaládok szintézisére.
Németh, G.; Rákóczy, É.; Simig, Gy. J.
Fluorine Chem. 1996, 76, 91.
Németh, G.; Poszávácz, L.; Bózsing, D.;
Simig, Gy. J. Fluorine Chem. 1996, 78, 87.
Németh, G.; Kapiller-Dezsôfi, R.; Lax, Gy.; Simig, Gy.
Tetrahedron, 1996, 52, 12821.
Poszávácz, L.; Simig, Gy. J. Org. Chem. 1997,62,
7021.
Hornyák, Gy.; Fetter, J.; Németh, G.; Poszávácz,
L.; Simig, Gy. J. Fluorine Chem. 1997, 84, 49.
Kapiller-Dezsôfi, R.; Németh, G.; Lax, Gy.; Simig, Gy.;
Sohár, P. J. Mol. Struct., 1998, 441, 89.
Poszávácz, L.; Simig, Gy. J. Het. Chem., 2000,
37,
343.
Hornyák, Gy.; Fetter, J.; Lempert, K.; Párkányi,
L.; Németh, G.; Poszávácz, L.; Simig, Gy. J. Fluorine
Chem. 2001, 108, 239.