Kísérletek ergolinvázas vegyületek szintézisére
Moldvai István



 A lizergsav (1) totálszintézisére két utat vizsgáltunk meg, amelyekben az a közös, hogy mindkettô kiindulási anyaga az Uhle-keton (2).

 Az elsô reakciósor (I) szerint borostyánkôsav-származékot (3) állítottunk elô, melynek intramolekuláris Stobbe-reakciója ergolinvázas vegyületet (4) eredményezett. Ennek továbbalakítása a célvegyületté még vizsgálatban van. Az intramolekuláris Stobbe-reakciót kiterjeszthetôségét egyszerûbb modellvegyületeken is tanulmányoztuk.

 A második reakciósor (II) kulcsvegyülete egy tetraciklusos keton (8-oxo-ergolén, 5) lenne, amelynek oxocsoportja – irodalmi analógiák alapján – savvá alakítható. A ketonhoz két oldalágon szeretnénk eljutni. Az elsô szerint (II-A) intramolekuláris Dieckmann-kondenzációval b-keto-észtert (6) állítottunk elô. Az észtercsoport eltávolítását jelenleg is vizsgáljuk. A másik oldalág (II-B) ezideig legfejletebb intermedierje egy triciklusos keton (7), amely egy deketálozási lépés után, vagy savas közegben akár közvetlenül is, alkalmas lenne intramolekuláris aldolkondenzációra.



Bruckner-termi elõadások
Kémiai Osztály