Diazin-anellált policiklusos vegyületek elôállítása szén-szén gyûrûzárási reakcióval
Mátyus Péter
Piridazingyûrût tartalmazó gyûrûrendszerek elôállítását piridazin-prekurzorokból oldottuk meg. A korábbi saját, és az irodalmi példák túlnyomó többségében is, a piridazino-anelláció szén-heteroatom kötés létesítésével valósul meg.1,2 Piridazino[d]-kondenzált vegyületek3 és rokon diazino-gyûrûrendszerek elôállítására az utóbbi idôben dolgoztunk ki szénatomok között kötést létesítô gyûrûzárási módszereket. Közülük különösen a terc-amino effektus4 alkalmazásával szereztünk nemcsak szintetikus, hanem elméleti szempontból is érdekes tapasztalatokat. A szerkezet-reaktivitás összefüggések vizsgálatához a reakciót számos diazinnal elvégeztük. Szén-szén kötés létesülésével megvalósuló gyûrûzárási reakciók másik típusában intramolekuláris arilezési reakciót végeztünk; ez esetben a gyûrûzáráshoz alkalmazott vegyületeket Suzuki reakcióval nyertük.5,6 Ez utóbbi munkáink szorosan kapcsolódnak a gyógyszerkémiai szempontból is érdekes diazino-indol vegyületekkel kapcsolatos kutatómunkánkhoz.
Irodalom
1. Mátyus P.: 3(2H)-Pyridazinones: Some recent aspects of synthetic
and medicinal chemistry.
J. Heterocyclic Chem., 35, 1075-1089 (1998).
2. Krajsovszky G., Gaál A., Haider N., Mátyus P.: 1,3-Dipolar
cycloaddition reaction of 5-substituted pyridazinones with nitrile imines:
synthesis of pyrazolo?3,4-d?pyridazines.
J. Mol. Struct. (Theochem) 528, 13-18 (2000).
3. Haider N., Käferböck J., Mátyus P.: Diels-Alder
reaction of pyrano[3,4-b]indolones with an electron-deficient pyridazinone:
A new pathway to carbazole-fused pyridazines.
Heterocycles, 51, 2703-2710 (1999).
4. Schwartz A., Beke G., Kovári Z., Böcskey Z., Farkas
Ö., Mátyus P.: Applications of the tert-amino effect and a
nitrone-olefin 1,3-dipolar cycloaddition reaction: synthesis of novel angularly
annellated diazino heterocycles.
J. Mol. Struct. (Theochem) 528, 49-57 (2000).
5. Krajsovszky G., Mátyus P., Riedl Zs., Csányi D., Hajós
Gy.: New synthetic approach to pyridazino?4,5-b?indoles by Pd(0)-catalyzed
cross-coupling reaction.
Heterocycles, 55, 1105-1111 (2001).
6. Tapolcsányi P., Krajsovszky G., Andó R., Lipcsey P.,
Horváth Gy., Mátyus P., Riedl Zs., Hajós Gy., Maes
B.U.W., Lemiére G.L.F.: Synthesis of some diazino-fused tricyclic
systems via Suzuki cross-coupling and regioselective nitrene insertion
reactions.
Tetrahedron, 58, 10137-10143 (2002).