Barangolások a tiocukrok körében

Barangolások a tiocukrok körében
Kuszmann János

Az utóbbi néhány évben az orális antitrombotikus hatással rendelkezõ tiocukor-tioglikozidok körében számos új származékot állítottunk elô a hatás és szerkezet közötti hatás vizsgálata céljából. E munka keretében jutottunk el a 7-tagú gyûrût tartalmazó 6-tio-szeptanozidokhoz, amelyek közül néhány igen jelentôs biológiai hatást mutatott. Mivel a tioszeptanozidok közül eddig csak egyetlen vegyület, a metil-6-tio-D-galaktoszeptanozid volt ismeretes, néhány alternatív szintézisutat dolgoztunk ki az ilyen típusú glikozidok szintéziséhez szükséges penta-O-acetil-hexoszeptanóz donorok elôállítására. Ennek során számos nem várt terméket is izoláltunk és ezek szerkezetfelderítése után javaslatokat tettünk e sokszor váratlan reakciók lehetséges mechanizmusára. Ezekrôl az eddig nem publikált eredményekrôl és a hozzájuk vezetô rögös útról kivánok az elôadásom során beszámolni.

A vegyületek orális antitrombotikus hatása 2mg/kg dózisban
(Pescador teszt, Patkány)

R = CN R = NO₂

a-anomer b-anomer a-anomer b-anomer

D-manno 43% – 40% –

L-ido 16% 48% 29%

D-galakto 23% 30% – 33%

D-glüko – 29% – 19%

Bruckner-termi elõadások
Kémiai Osztály

	R = CN		R = NO₂
	a-anomer	b-anomer	a-anomer	b-anomer
D-manno	43%	–	40%	–
L-ido	16%		48%	29%
D-galakto	23%	30%	–	33%
D-glüko	–	29%	–	19%