O-heterociklusos vegyületek, szekunder monoalkoholok és primer monoaminok kiroptikai vizsgálata
Kurtán Tibor
Az O-heterociklusos 3,4,5,6-tetrahidro-2-metil-2,6-metano-2H-1-benzoxocinok (1, 2), pterocarpanok (3, 4) and 3,8”-biflavanoid diastereomerek (5, 6) konfigurációjának meghatározására a térszerkezetük és a benzol kromofor karakterisztikus CD átmenetei közötti összefüggést vizsgáltuk.
A gambogellic savban és a sanggenon B-ben található
1 benzoxocin váz kémiai és kinetikus rezolválásával
benzil helyzetben axiális szén-szén kötést
tartalmazó vegyületeket állítottuk el? a 4H-benzopirán
kromofor CD vizsgálatára. A rezolválás során
kapott származékok abszolút konfigurációját
a 2 keton (2R,3R)-bután-2,3-diollal képzett ketáljának
röntgendiffrakciós vizsgálatával és kémiai
korrelációval határoztuk meg.
Enantioszelektív szintézissel el?állított
trans- (3) és cis-pterokarpánok (4) CD adatait a 4H-benzopirán
és 2,3-dihidrobenzo[b]furán kromoforok helicitási
szabályaival értelmeztük, ami lehet?vé teszi
hasonló pterokarpán származékok abszolút
konfigurációjának meghatározását
kiroptikai spektroszkópiával.
A Gnidia involucrata gyökeréb?l izolált GB-4 (5)
és GB-4a (6) 3,8”-biflavanoid diasztereomerek abszolút konfigurációit
keverékük on-line LC/CD analízisével határoztuk
meg, melynek alapján módosítottuk a GB-1 és
GB-2 3,8”-biflavanoidok korábbi konfiguráció-hozzárendelését.
Egy akirális cink porfirin dimer CD receptor alkalmazásával
exciton kölcsönhatáson alapuló mikromódszert
dolgoztunk ki szekunder monoalkoholok és primer monoaminok konfigurációjának
meghatározására és a módszer alkalmazhatóságát
ismert konfigurációjú minták és a komplexek
szerkezetének vizsgálatával igazoltuk.
Bruckner-termi elõadások
Kémiai Osztály