Csávás Magdolna Arabinogalaktán oligoszacharid-sorozat szintézise
Az oligoszacharinok és az arabinogalaktán-proteinek a növényi sejtfal fragmensei, melyek fitobiológiai, immunológiai, sõt humánbiológiai szempontból is fontos szerepet játszanak. Az Echinacea purpurea (lángvörös kasvirág) kivonata humán immunrendszert stimuláló hatással bír, a magas farmakológiai aktivitást a kivonatok arabinogalaktán tartalmához rendelik. A hatásért felelõs oligoszacharidok pontos szerkezete nem ismert, ezért célul tûztük ki a feltételezett szerkezettel analóg epitóp vegyületek szintézisét.
Sikerült megvalósítani egy olyan arabinogalaktán-típusú oligoszacharid-sorozat szintézisét, melynek szerkezete analóg a biológiai aktivitást hordozó vegyületek feltételezett struktúrájával. Elõállításra kerültek olyan tri-, tetra-, hexa-, okta- és két izomer nonaszacharidok, melyek szerkezete megfelel az alábbi követelménynek: ß-(1—>6)-kötésû galaktán vázzal rendelkeznek, melynek minden második vagy harmadik galaktopiranozil egysége kettes pozícióban a-L-arabinofuranozil- vagy a-L-arabinofuranozil-(1—>5)-a-L-arabinofuranozil elágazást tartalmaz.Biológiai vizsgálatok során lehetõség nyílik annak eldöntésére, hogy az immunológiai aktivitással bíró epitóp milyen hosszúságú galaktán láncot tartalmaz, megválaszolható, hogy hány darab arabinozil elágazásra van szükség és egymáshoz képest milyen távolságra helyezkednek el valamint reményeink szerint megtudhatjuk, hogy mono- vagy diszacharid elágazások kívánatosak az immunválasz kiváltásához.
A kísérleti eredmények közé tartozik számos magas tagszámú oligoszacharid szintézise, valamint egy új a-(1—>5)-kötésû diarabinozid donor elõállítása. Preparatív munkám során sikeresen alkalmaztam a MIP-módszert, eredményes ortogonális védõcsoport-stratégiát dolgoztam ki, mely jelentõsen redukálta az oligoszacharidok szintéziséhez szükséges lépések számát. Sikeresen összehangoltam a benzil-, (2-naftil)metil-, 4-metoxi-fenil és az izopropilidén acetálok alkalmazását, vizsgáltam kompatibilitásukat, alkalmazásuk korlátait, mely remélhetõen alkalmazásra talál egyéb komplex oligoszacharidok szintézisében.
Az oligoszacharidok vizsgálata jelenleg a kieli egyetemen, Németországban folyik.
Bruckner-termi elõadások
Kémiai Osztály